Inicios

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Keylor empezó su carrera profesional con el Saprissa de su país, equipo en el que se desarrolló en las fuerzas básicas y de ahí da el salto a Europa.

El Albacete de la segunda división de España lo contrató para la temporada 2010-2011 y donde totalizó 36 partidos, para la temporada 2011-2012 fue cedido al Levante en donde empezó jugando partidos de Copa del Rey, ya que el titular en liga era el uruguayo Gustavo Munúa que tras su salida en la 2013-2014 hizo que el tico se quedara con la valla de los Granotas.

En dicha temporada, fue nominado como mejor portero de la liga junto a Thibaut Courtois y Willy Caballero.

En 2014, se anunció su llegada al Real Madrid y su primer encuentro fue ante el Elche cuando todavía estaba al mando de Carlo Ancelotti, tras la llegada de Rafa Benítez en la 2015-2016 se convirtió en el titular y ahora con Zizou en el banquillo se ha ido manteniendo en gran nivel sobre todo en Champions donde el tico suma 658 minutos sin recibir gol, sólo superado por Jens Lehmann.